1347年10月23日，意大利热那亚风和日丽、阳光明媚。
清晨，刚到营业时间，商人乔治·勒克维伦办事处的门被推开了。进来的是“圣·克勒拉”号商船的主人，他要求订立一张承担“圣·克勒拉”号商船从热那亚至马乔卡的航程风险保险单。这是一张目前世界上所发现的最古老的保险单，如今被保存在热那亚国立图书馆内。
保险单上的措辞类似一份虚设的借款单，它规定在“圣·克勒拉”号船航海前，由乔治·勒克维伦以借款人的地位，名义上向商船的主人借入一笔款项。船舶如果在6个月内安全到达，借款合同随即宣告失效。如果船舶在航海中遇到海难事故，借款人承担风险，并负责赔偿。这种危险赔偿金承担相当于今天的保险金额。至于乔治·勒克维伦承担危险的费用，由贷款人（商船的主人）事先支付，并不写明在合同中。由于这张保险单没有写明保险人应承担的风险责任，它还不是一张完满的现代式的保单。
可以称得上现代含义的保险合同是1384年订立的比萨合同。这张保险单内容是承保从法国南部的阿尔兹至意大利比萨的一批货物和运输风险。到1397年，佛罗伦萨出立的保单已经有承保“海上灾难、天灾、火灾、抛弃”等字样。
当时的保险单如同其他商业合同一样，是由专业的撰状人起草的。13世纪中叶在热那亚一带就有撰状人200个。据一位意大利的律师调查，1393年有位热那亚的撰状人，一年就起草了80多份保险单。
这个时期，意大利在海上保险中独领风骚。著名的戏剧家莎士比亚在《威尼斯商人》中就写到海上保险及其种类。
第一家海上保险公司也于1424年在热那亚出现。
